看到這個標題,先跟著CA一起回顧一下什么是Markovnikov’s rule,?各個版本書中的描述大致相同,以OCR 為例,書中這樣說到:when a hydrogen halide reacts with an unsymmetrical alkene the hydrogen of the hydrogen halide attaches itself to the carbon atom of the alkene with the greater number of hydrogen atoms and the smaller number of carbon atoms.?怎么樣,看到這樣的定義是不是有些云里霧里,沒關系,作為貼心的我CA,首先要做的就是幫助大家換一種說法,把這個規則解釋清楚。
這個規則就是說, 在alkene發生?unsymmetrical addition reaction?的時候,HX中的H?會bond 在那個本來有H比較多的carbon上, 這樣是不是就清楚了很多呢,其實我CA相信,大部分的同學都已經把規則用硬性的記憶方法裝在腦子里了,做為一個獨立的知識點記下來,因為它是判斷?isomers?中哪一個是major products里面重要的規則。
如果一直關注我CA的同學應該知道,化學這門學科是很講究學習方法的,而我CA的任務就是幫助大家解放腦容量,去裝更多的知識。硬性記憶是一直不被提倡噠!好啦,說了這么多,來看看我CA是如何‘記憶’這條規則呢? 其實我們完全可以用?stabilization of carboncation?來‘推導’出這條規則,想想看在這類reaction在形成product之前是不是要經歷一個 carboncation intermediate? 具體的原理我CA也在這里幫大家復習一下。
同學們注意看,我們知道,the stabilization?of secondary carboncation >the stabilization of primary carboncation,?所以第二種intermediate是更加容易形成的,那自然也就導致了我們的第二種products是major one啦!
現在我們再回頭好好看看整個過程,先用手擋住intermediates, 是不是products 的分布情況恰好符合Markovnikov’s rule呢??原來,在形成兩個intermediate carboncations的時候,按照stabilization of carboncation的原理,H?atom已經bond在了含H比較多的carbon上而最后形成了我們的major products。相信看到這里,你會恍然大悟,名字這么長的一個規則,完全可以用一個簡單的知識點carboncation來解釋和推導。根本不用死記硬背。
這樣的記憶和學習方法,才是學習化學過程中要逐漸養成的,大家有沒有覺得這用這樣的方法來記憶知識點,既不會記錯,又把知識進行了一個有效的串聯呢,A-level 的考試中,注重的就是對所學知識的系統性和串聯性。以后再遇到類似的題目,我CA相信同學們看了這篇干貨后,會把Markovnikov’s rule 自然的融入在解體過程中,也就不會出錯啦。

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