今天給大家梳理一下有機化學(xué)課程知識點內(nèi)容講解:同分異構(gòu)體(Isomerism)。有機化學(xué)相比較無機化學(xué),最大的區(qū)別恐怕就是簡簡單單的碳,氫,氧三種元素能組成幾千萬種不同的化合物,而無機化合物只有僅僅十萬余種。龐大的有機物數(shù)目,也是異構(gòu)體的存在的最主要原因。
我們對isomerism最基本的理解就是有相同的分子式,不同的結(jié)構(gòu)式(with the same molecular formula but different structural formula)。而isomerism根據(jù)異構(gòu)的方式不同又被細(xì)分為結(jié)構(gòu)異構(gòu)體(structural isomerism)和立體異構(gòu)體(stereoisomerism),二者根據(jù)異構(gòu)的部分不同還可以細(xì)分為官能團異構(gòu)(functional group isomerism),碳鏈異構(gòu)(chain isomerism),位置異構(gòu)(position isomerism)和幾何異構(gòu)(geometric isomerism),光學(xué)異構(gòu)(optical isomerism)。

官能團異構(gòu):
官能團異構(gòu)從本質(zhì)上是用相同數(shù)量的原子,構(gòu)成不同化學(xué)性質(zhì)的官能團,例如醚(ether)和醇(alcohol)的異構(gòu),醛(aldehyde)和酮(ketone)的異構(gòu),單烯烴(alkene)和環(huán)烷烴(cycloalkane)的異構(gòu),主碳鏈并沒有多大的變化,但官能團卻發(fā)生了改變。
e.g.?ethanol?and?dimethyl?ether

碳鏈異構(gòu):
碳鏈異構(gòu)是從最基本的碳骨架(carbon skeleton)上進行異構(gòu)變化,通俗的來說就是直鏈(straight chain)和支鏈(branched chain)的區(qū)別。
e.g.?butane?and?methylpropane

位置異構(gòu):
位置異構(gòu)大多數(shù)針對的是有支鏈取代基的有機物,取代基在主鏈上的位置不同發(fā)生的異構(gòu)現(xiàn)象。例如主鏈?zhǔn)侨齻€碳的丙烷(propane)上存在一個羥基(hydroxy group),這個羥基的位置可以選擇的地方分別為第一個碳,第二個碳和第三個碳上。但是lll羥基掛在第一個碳上和第三個碳上得到的是同一種物質(zhì),原因就是丙烷是一個對稱分子,連接在同一個碳原子上的兩個甲基(methyl group)所處的化學(xué)環(huán)境相同,因此羥基取代在1和3位置上產(chǎn)生的化合物是同一個分子。
e.g.prop-1-ol?and?prop-2-ol

幾何異構(gòu):
幾何異構(gòu)在A-Level化學(xué)學(xué)習(xí)階段主要出現(xiàn)在烯烴類化合物里的E-Z系統(tǒng)和trans-cis 系統(tǒng)命名法。當(dāng)碳碳雙鍵(carbon-carbon double bond)兩個碳上連接的四個基團有兩個相同基團連接在不同的碳原子上時,由于IUPAC naming system無法分辨相同基團出現(xiàn)在雙鍵同側(cè)和異側(cè)的兩種化合物,我們就需要用到trans-cis system,假設(shè)四個基團都不相同,我們會用到E-Z system輔助命名。兩個分子之所以不一樣,是因為分子內(nèi)含有不能自由旋轉(zhuǎn)的雙鍵。
e.g. trans-but-2-ene and cis-but-2-ene?or?E-but-2-ene?and?Z-but-2-ene

光學(xué)異構(gòu):
光學(xué)異構(gòu)的兩個化合物就像人的左右手,關(guān)于一個平面對稱,但兩個分子無論怎么旋轉(zhuǎn)都不能重合,因此劃分為兩種不同化合物,而又因為兩個對稱分子能夠使偏振光的偏振平面旋轉(zhuǎn)一定角度,因此又稱為旋光異構(gòu)體。而光學(xué)異構(gòu)體的命名包含D-L system,R-S system等比較復(fù)雜,在A-level階段不做要求。
e.g.?D-lactic acid?and?L-lactic acid

同分異構(gòu)體的知識點在考試中的考法多種多樣,最常見的考法就是給出一個特定的分子式,將所有的同分異構(gòu)體列舉出來并進行系統(tǒng)命名。這類問題需要同學(xué)們依次考慮上述五種異構(gòu)的所有可能性,在做題過程中一定要仔細(xì)進行枚舉。
千萬別忘了審題,到底題干要求列舉出來的分子寫成骨架式(skeletal formula),結(jié)構(gòu)式(structural formula)還是展開式(displayed formula)。
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